A vila de Monsaraz é uma das mais antigas povoações portuguesas, a Sul do Tejo. A sua ocupação data dos tempos pré-históricos, contando-se nos arredores cerca de centena e meia de monumentos megalíticos. O próprio monte onde foi construída a vila foi provavelmente um povoado pré-histórico fortificado, e no Arrabalde existe uma vasta necrópole rupestre pré-romana, de sepulturas antropomórficas cavadas na rocha viva.

O primitivo castro pré-histórico foi mais tarde romanizado e depois sucessivamente ocupado por visigodos, árabes, moçárabes e judeus e a seguir à reconquista foi cristianizado.

A palavra Xarez ou Xerez equivalia, durante o domínio muçulmano na Península, à forma arábica SARIS ou SHARISH. O equivalente em castelhano do vocábulo português xara é Jara. Assim Xarez ou Xerex apresenta os equivalentes arcaicos castelhanos de Jaraez ou Jarás que conduziram, por corrupção, às formas actuais de Jerez castelhano e do Xarez portuguesa.

Monsaraz pode significar, portanto, Monte Xarez ou Monte Xaraz, cerro erguido no coração de uma terra à margem do Guadiana, antigamente povoada por um impenetrável brenhal de estevas ou xaras e que, pela excelência de condições estratégicas - posição de altura com cobertura defensiva de um grande e profundo rio - recomendava, naquele sítio inacessível, a fundação de um povoado. 

Em 1157, foi conquistada aos mouros por Geraldo Sem Pavor, mas em 1173 torna a cair em poder dos almôadas, na sequência da derrota de D. Afonso Henriques em Badajoz. D. Sancho II, auxiliado por cavaleiros dos Templários, conquista Monsaraz definitivamente em 1232 e faz a sua doação à Ordem do Templo.

O repovoamento cristão de Monsaraz e do seu termo só vem a ocorrer no tempo de D. Afonso III e foi obra do cavaleiro Martim Anes, que parece ter sido também primeiro Alcaide de Monsaraz. Em 1263, é já uma importante povoação fortificada e também sede de um concelho pericito e dotado com os mais amplos privilégios jurídicos: possui já a primeira carta de foral expedida por D. Afonso III.

Neste período de ocupação cristã de Monsaraz, o povoador Martim Anes começou a levantar a noca alcarçova e os cavaleiros das Ordens Militares e o clero secular deram inicio à construção dos templos primitivos de Santa Maria da Lagoa e de Santiago, da Ermida de Santa Catarina, no Arrabalde, do Hospital do Espírito Santo e da Albergaria. 

A economia era fundamentalmente agrícola e pastoril, verificando-se paralelamente um apreciável desenvolvimento das pequenas indústrias da olaria tosca, dos cobres martelados e dos chocalhos, e o artesanato grosseiro dos tecidos de lã e linho.

Em 1319, Monsaraz é erigida comenda da Ordem de Cristo e fica na dependência de Castro Marim e nesta altura começa a ser construído o edifício gótico do primitivo tribunal, decorado a fresco com o famoso painel alegórico à justiça terrena. É também nesta altura que data a torre de menagem (época dionisina).

Em 1412, por doação do condestável a seu neto D. Fernando, Monsaraz é integrada na sereníssima Casa de Bragança e passa, em matéria de tributação fiscal, a construir um dos mais preciosos e fartos vínculos da grande casa ducal portuguesa.

Em 1512, D. Manuel manda reformar o foral de Monsaraz e regula a vida pública do concelho e da vila por novo diploma jurídico e a confraria da Misericórdia de Monsaraz fica definitivamente instituída na Matriz de Santa Maria da Lagoa.

A grave crise demográfica de 1527, causada pela peste que alastrava em Portugal, faz com que, por ordem do Duque de Bragança, e como medida de fixação demográfica local, se esboce uma modesta reforma agrária, que se traduziu no parcelamento das terras comunais concelhias. A paisagem do minifundio nos arredores de Monsaraz resulta ainda da partilha quinhentista das terras comunais.

A sua posição de vila medieval acastelada, o impetuoso progresso das aldeias dos Reguengos, situadas numa planície de fácil acesso e enriquecida pelo esforço dos moradores, no que respeita ao artesanato Janeiro e da grande lavra das vinha, juntamente com a tradicional fidelidade do ideário montessarense aos princípios políticos do absolutismo, faz com que a transferência da sede do concelho se faça de Monsaraz para Reguengos de Monsaraz, em 1840.

Fonte Monsaraz.com